Молодому Крылову покровительствовал сам Гаврила Романович Державин. Начинавший тогда как драматург Крылов разочаровался увидеть свои пьесы на сцене и стал издавать сатирический журнал «Почта духов». Высмеивал абсурдность устоявшихся правил жизни и негодовал на безнравственность сильных мира сего.
Но за радикализм журнал был закрыт.

Первые басни Крылова появились намного позже, но уже первая книга басен сделала его имя очень известным.
Иван Крылов — герой многочисленных анекдотов и легенд, прозванный «дедушкой Крыловым», слился в сознании современников со своими баснями. Василий Жуковский считал его басни «поэтическими уроками мудрости». И правда, строки Крылова буквально на глазах стали пословицами, крылатыми словами. Александр Пушкин называл Ивана Крылова «истинно народным поэтом».