История компании Caldirola началась в 1897 году. В то время она была простой остерией в небольшой деревушке в коммуне Миссалья в итальянской Ломбардии, где сегодня располагается штаб-квартира Casa Vinicola Caldirola.
Основатель компании, Фердинандо Кальдирола, в 1940-х годах вместе со своим сыном Гаэтано преобразовал остерию в крупную виноторговую точку. В 1960-е годы они исследуют лучшие виноградники Пьемонта, предприятие расширяется и приобретает еще большую популярность.
В 60-х годах Кальдирола начал розлив пьемонтского и ломбардского вина под собственным именем. В 70-е годы частью постоянной производственной инфраструктуры становится винзавод Гаттинара в провинции Верчелли. С годами производство становится все более технологичным. Вина Caldirola ценятся за высокое качество и разумные цены.
В девяностые годы Caldirola входит на внешние рынки, начинает экспорт в Азию и Америку, растет число производимых винных брендов.
В начале 2000-х у Caldirola меняется руководство – но оно, также обладая значительным энологическим опытом, продолжает достигать и даже превосходить уже имеющийся успех компании. Сегодня Caldirola может похвастаться значительными партнерскими отношениями со многими итальянскими производителями вина, а также с консорциумами по закупке вин. Под брендом Caldirola производят множество качественных вин, в том числе, и Casa Vinicola Costanza.