История компании Dickies началась в Центральном Техасе в 1918 году. Изначально бренд прославился одеджой для фабричных и сельских рабочих. В 40-х годах предприятие получило крупный заказ (миллионы комплектов) от правительства США по пошиву униформы для своей армии в период Второй мировой войны. По окончанию войны Williamson-Dickie Manufacturing Company сконцентрировались на пошиве джинсов и рабочей одежды. С расширением географии сбыта, компания открывает первые производственные мощности за пределами США, и начинает захватывать европейские рынки. В 90-х мода на Dickies появляется и среди молодежи. Скейтеры и рэпперы полюбили дешевые износоустойчивые и удобные шорты и штаны хаки. Ассортимент каталогов бренда начинает все чаще появляться в модных торговых центрах, голливудских бутиках, винтажных и молодежных магазинах одежды. Характерное лого Dickies с подковой все чаще рекламируется на канале MTV, а звезды шоу-бизнеса появляются в фирменных вещах бренда. В одежде от Dickies выступает Аврил Лавин, Мадонна, Джастин Тимберлейк, Фред Дерст и другие мировые знаменитости, а новинки сезонов Dickies появляются на модных показах.