Летом 1480 года хан Ахмат двинулся на Русь. Согласно Вологодско-Пермской летописи Ахмат пытался пересечь реку Угру 8 октября 1480 г., но встретил мощное сопротивление со стороны русских войск, вооруженных огнестрельным оружием. После четырех дней ожесточенного сражения Ахмат, осознав, что дальнейшие усилия тщетны, отступил на запад и разбил лагерь на литовской территории, в двух верстах от места битвы. Он решил подождать подхода Казимира с литовской армией. Казимир, однако, не появился. Не получив помощи от Казимира, татары Ахмата разграбили территорию "верховских городов" (в бассейне Верхней Оки), к которым относятся Одоев, Белев, Мценск и другие. Опустошая эти владения, Ахмат, хотел предотвратить любое открытое выступление в тылу своего лагеря и компенсировать армии неудачный поход. 7 ноября 1480 г. (дата по Вологодско-Пермской летописи) Ахмат повел армию обратно в Сарай. Согласно Казанской истории воспользовавшись затишьем, последовавшим за безуспешной попыткой Ахмата пересечь Угру, Иван III послал через степи во владения Ахмата объединенный отряд русско-татарской конницы под командованием Нур-Давлета и князя Василия Ноздреватого. Это, по всей видимости, ускорило отступление Ахмата. С этого момента Русь перестала платить постыдную дань ордынцам. В ознаменование этого события на левом высоком берегу реки основан монастырь на средства князя Дмитрия Федоровича Воротынского в 1498 г. (по другим данным в начале ХVI в.) в низовье р. Угры, на месте бегства хана Ахмата в 1480 г. Предположительно, первоначальником обители был ученик преподобного Тихона Калужского Никифор († 1506 г.). Монастырь поддерживался вкладами князей Воротынских, Хитетовских, Стрешневых, Тургеневых и др. В 30-е гг. XX в. храм был закрыт, а церковное имущество изъято. Тогда же было уничтожено существовавшее на территории монастыря древнее кладбище, с уникальными надмогильными сооружениями, среди которых были плиты с надписями XVI в. Восстановлением монастыря и возрождением в нем монашеской жизни занимаются сестры калужского Казанского Девичьего монастыря. 14 августа 2011 года состоялось празднование 500-летия этой обители.