«Chloe and the Next 20th Century» была написана и записана в период с августа по декабрь 2020 года и включает аранжировки Дрю Эриксона. На альбоме Тиллман и продюсер/мультиинструменталист Джонатан Уилсон возобновляют свое давнее сотрудничество, а Дэйв Серминара возвращается в качестве инженера и микшера. Основные треки были записаны в студии Wilson's Five Star Studios со струнными, духовыми и деревянными духовыми инструментами, записанными на United Recordings в сессии с участием Дэна Хиггинса и Уэйна Бержерона.