Кресла можно оставлять на улице в любую погоду и сезон. Но есть нюансы. Это же дерево. Если мебель покрашена краской или лаком, то обновлять их нужно каждый год-два. Масло, как в нашем случае, служит дольше за счёт более глубокого проникновения в структуру дерева. Если доска потрескалась, то масло с лёгкостью выдерживает это. Краска же лопнет. Лак - тем более.
Но вечной защиты не бывает. Со временем любое покрытие "уходит". И здесь уже дело вкуса: кому-то нравится, когда доска постепенно принимает естественный оттенок (так делают, например, амбарную доску), кому-то хочется идеально ровной, однородной поверхности, и так далее.
Масло, которым мы покрываем наши кресла, оставляет текстуру дерева на виду, но глубоко проникает внутрь, защищая его максимально долго.
А ещё много зависит от педантичности владельца: кто-то после каждого "посидел" протирает и укрывает, чтобы всё было идеально, а кто-то просто пользуется и кайфует) В первом варианте, конечно, изделие прослужит дольше.
А ещё на долгосрочность покрытия и вообще дерева влияет конкретное место: влажность/сухость, солнце/тень, проветривание и много ещё чего.
Отвечаю на изначальный вопрос: можно перекрашивать хоть раз в два года, а можно никогда)
Самое главное - получайте удовольствие!